Образовательный путь в Shiplake College тщательно продуман по годам обучения. В 9 классе учеников знакомят с работой департамента карьеры и регистрируют в системе Unifrog во время уроков PSHEE. В 10-ом проводятся карьерные беседы и профориентация с использованием систем SPW Careers и MyFutureChoice, которые включают анкетирование и интервью с консультантом. В 11 классе проходят занятия по профориентации, индивидуальные встречи с руководством и поездка на Ярмарку выпускников в Аскоте для изучения вариантов карьеры и стажировок. Ученики 12 и 13 годов обучения посещают еженедельные уроки, готовят резюме и личные письма, проходят проф-тестирования, присутствуют на Неделе будущего и Практической неделе.

Процесс поступления начинается задолго до окончания школы. Студенты работают над личными заявлениями летом перед 13 классом, а осенью сосредотачиваются на подаче заявок через UCAS с дедлайном в начале ноября. В весеннем семестре внимание переключается на стажировки, трудоустройство и совершенствование навыков составления резюме для тех, кто выбирает путь вне университетского образования.